ในภาคนี้แจ็คได้มาพบกับหญิงสาวที่มีอดีตกับเขาซึ่งเขาเองก็ไม่แน่ใจว่ามันคือความรัก หรือการที่เธอเล่นละครตบตาหลอกใช้เขาเป็นเครื่องมือในการค้นหา "น้ำพุแห่งความเยาว์วัย" เมื่อเธอบังคับให้เขาขึ้นเรือควีนแอนส์รีเวนจ์ เรือของสุดยอดโจรสลัดที่น่าเกรงขามที่สุด "โจรสลัดเคราดำ" แจ็คต้องพบกับการผจญภัยแบบที่เขาคาดไม่ถึง และที่สำคัญเขาไม่รู้ว่าควรจะกลัวใครมากกว่ากันระหว่างโจรสลัดเคราดำหรือกิ๊กเก่าแสนสวย